Большинство жителей Пуэрто-Рико католики, поэтому Рождество на острове отмечается в декабре. Католические мессы проводятся с 15 до 24 декабря, то есть до Сочельника, называемого «Ночебуэна». Вечером накрывается богатый стол с обязательным зажаренным поросенком, вся семья собирается для встречи Рождества. Празднующие зажигают свечи и едят от души, в домах и на улицах поют рождественские песни. В «Навидад», то есть в Рождество, днем отдыхают от вчерашних празднований, затем снова принимаются веселиться. Очень популярен в это время сладкий рисовый пудинг. Празднование продолжается до Нового года.

Проводя зимние праздники в Пуэрто-Рико необходимо соблюдать осторожность в местах скопления людей. Многие пуэрториканцы вооружены, и некоторым приходит в голову стрелять в воздух во время празднований. Во время празднования Нового года пуэрториканцы нередко выливают целые ведра воды в окна для отпугивания злых духов, поэтому, оказавшись в это время на улице, лучше не ходить под окнами. Еще одна интересная традиция — посыпание порога и крыльца сахаром для привлечения удачи. А во время боя часов в последние 12 секунд нужно съесть 12 виноградин, тогда богатство в новом году не заставит себя долго ждать.

Богоявление отмечают 6 января. Это один из важнейших праздников на острове. Дети традиционно кладут под свои кровати по три коробки с сеном и блюдца с водой в честь трех волхвов. Подразумевается, что сено съедят верблюды волхвов, а сами странники напьются воды. Утром вместо сена и воды дети находят под кроватями подарки. Во второй понедельник января отмечают день появления на свет Эугенио де Остоса, государственного деятеля, писателя и непримиримого борца с рабством. Копирайт www.orangesmile.com

Перед Пасхой жители прекрасного острова празднуют Священную Неделю, постятся и молятся. В предпасхальную пятницу закрываются многие магазины, люди отправляются на пикники и наслаждаются солнечной погодой. Пасхальное воскресенье для пуэрториканцев — это не только священный праздник, но и начало купального сезона. Многие верующие посещают мессы, а затем отправляются заниматься серфингом, плаванием и другими водными видами спорта. Вечером принято собираться всей семьей за одним столом, где среди большого количества еды обязательно присутствует «мофонго», блюдо из подорожника с чесноком и свининой.

Как и во многих странах, 14 февраля считается Днем Святого Валентина, когда все влюбленные стараются провести праздник вместе и обмениваются небольшими подарками. С 16 до конца 19 века Пуэрто-Рико являлся колонией Испании. День Конституции острова, которая вступила в силу более шестидесяти лет назад, официально отмечают в июле, 25 числа. День Труда приходится на первый понедельник в сентябре. В этот государственный праздник еще с конца 19 века вспоминают американских и пуэрториканских людей рабочего класса, которые сделали США и Пуэрто-Рико такими, какие они есть на сегодняшний день. Многие празднующие устраивают пикники и плавают в теплых водах, провожая лето.

Во второй понедельник октября отмечают День Колумба, затем с нетерпением ждут Хэллоуина, когда можно будет нарядиться в жуткие и смешные наряды и разгуливать в таком виде по улицам. Очень важный праздник, День Благодарения, отмечается в четвертый четверг ноября. Неизменно на столах появляется индейка, и все собравшиеся благодарят бога за все, что имеют. Многие посещают церкви или молятся дома. Пуэрториканцы любят этот праздник еще и за то, что после него традиционно начинаются активные приготовления к любимому всеми Рождеству.

Музыкальные фестивали в Пуэрто-Рико разнообразны и проводятся не только в летний сезон. Ежегодно годов с 50-х с 1 февраля по 31 марта в Сан-Хуане проходит Пуэрториканский фестиваль классической музыки имени Пабло Казальса, основателя фестиваля, испанского дирижера, композитора и виолончелиста. Предпочитающим народную музыку стоит посетить майский Национальный праздник дансы, или Пуэрториканскую неделю дансы. Данса — это музыкальный жанр, родившийся в Понсе, где и проводится фестиваль. А в конце апреля в Понсе проводится Фестиваль джаза, длящийся три дня, где лучшие джазмены соревнуются в покорении сердец слушателей.