Park Street Church. Die Reiseroute verläuft dann an der Park Street Church, von derem Katheder William Lloyd Harrison mit der ersten in Amerika öffentlichen Rede mit der Verurteilung der Sklaverei auftrat, vorbei. In der Nähe von der Kirche liegt der Friedhof – Old Granary Burial Ground, wo die Revolutionäre begrabt sind, deren Unterschriften unter der Unabhängigkeitserklärung von Amerika gegeben sind: John Hancock, Samuel Adams und Tritt Pein. Auf diesem Friedhof ruhen in Frieden auch 5 Menschen, die 1770 während dem so genannten „Massaker von Boston“ umgebracht sind. Ein bisschen weiter liegt First Public School oder die erste öffentliche Schule von Amerika, die 1635 geöffnet wurde. Hier hat ein der Begründer, selbst Benjamin Franklin, dessen Monument unweit vom Gebäude Old City Hall aufgestellt ist, studiert. Weiter führt die Reiseroute zur Washington Street, wo sich das Gebäude Old South Meeting House befindet. Hier fanden sehr oft die Protestversammlungen gegen die britische Herrschaft statt. Hier entstand die Idee der Durchführung der bekannten „Bostoner Tea Party“, ein Akt des Widerstandes gegen die britische Kolonialpolitik, die die Steuer auf die Einfuhrwaren ausgeschrieben haben.
Old State House. Das Gebäude Old State House war der Ort, wo sich britische Kolonialbehörden ihren Sitz gehabt hatten. Auf dem Platz vor diesem Gebäude rollten die Ereignisse ab, die in das historische Geschehen unter dem Namen „Massaker von Boston“ eingeordnet waren. Weiter geht die Reiseroute an dem Gebäude Faneuil Hall vorbei, in dessem Sockelgeschoß sich der Markt befand, und im Erdgeschoss fanden die Versammlungen der Revolutionären, einer von denen Samuel Adams war, dessen Monument vor dem Gebäude steht, statt. Beim Park North Square hat seinen Platz der älteste Bau von Boston gefunden. Hier hat der Silberschmied Pol River gewohnt, der bekannt wurde, nachdem er in der Nacht am 18. April 1775 durch ganz Boston geritten war, um die Stadtbewohner über den britischen Angriff klar gemacht zu haben. Das machte er, nachdem er die von einem Küster ausgehängten Laternen, die vor dem Nahen de britischen Schiffen warnten, gesehen hatte. Der Küster selbst, Robert Newman, war auf dem Copp's Hill Burying Ground begraben. Die Freedom Trail endet bei dem Monument Bunker Hill Monument, einem Granitobelisk, der zu Ehren der Schlacht des 17. Juni 1775 aufgestellt wurde. In dieser Schlacht haben die Engländer den Sieg erkämpft, in 9 Monaten jedoch waren sie von den Truppen von Georg Washington geschlagen.
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