Die mittelalterlichen Festungen sind nach wie vor die beliebtesten Sehenswürdigkeiten in Brindisi. Bereits im 15. Jahrhundert wurde eine uneinnehmbare Mauer zur Verteidigung der Stadt errichtet. Später wurde die Verteidigungslinie während der Herrschaft von Karl V. verstärkt. Neben den Verteidigungsmauern gibt es auch einige Bastionen in der Altstadt. San Giacomo Bastion gilt als die interessanteste unter ihnen. Es wurde vor kurzem vollständig rekonstruiert und dient heute zur Durchführung aller Arten von Ausstellungen.
Schwäbische Burg ist eine sehr interessante historische Stätte, sie wurde 1227 erbaut. Sie wurde umgebaut und änderte ihre Mission nicht einmal während Hunderten von Jahren ihrer Existenz. In der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurde es als Versammlungsraum genutzt. Im frühen 20. Jahrhundert kam das historische Gebäude unter die Aufsicht der Marine. Während des Zweiten Weltkriegs lag dort eine Militärbasis. Verschiedene Teile der Burg spiegeln unterschiedliche historische Epochen wider und sind immer noch bemerkenswert uneinnehmbar. Ein weiteres interessantes Objekt sind römische Säulen, das Wahrzeichen der Stadt. Viele interessante Geschichten sind damit verbunden. Einige Forscher vermuten, dass diese Säulen zu einem bestimmten Zeitpunkt in der Vergangenheit die Endpunkte der Via Appia markierten. Aber sie waren tatsächlich ein Teil der monumentalen Plattform, die in der Zeit des Römischen Reiches existierte. Während Hunderten von Jahren dienten diese Säulen als Orientierungshilfe für die Seeleute, die in den Hafen kamen. Wenn es um die religiösen Sehenswürdigkeiten geht, ist die Kirche Santa Maria del Casale an der gleichnamigen Straße. Diese Kirche wurde im frühen 14. Jahrhundert an der Spitze von Philip I. von Taranto errichtet. Der architektonische Stil des Gebäudes repräsentiert die einzigartige Kombination von romanischem und gotischem Stil. Sandstein diente als Hauptbaumaterial. Die großen gelb-grauen Steinblöcke sind immer noch das Hauptmerkmal der Kirche.
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