Die Bilder hat er auf den gewöhnlichen Flohmärkten gekauft. Der Museumsgründer wählte die merkwürdigsten und meist seltsamen Bilder, die er je gesehen hat. Später wurde die Museumsammlung größer, deshalb war es entschieden, noch eine Filiale des Museums in Sommerville zu öffnen. Vor paar Jahren war die dritte Filiale des Museums in Brookeline geöffnet. Heute ist das Museum der schlechten Kunst eine echte Sehenswürdigkeit der Weltbedeutung, dessen Sammlung Millionen Maler weltweit inspiriert hat.
Die im Museum vorgestellten Gemälde, die einst auf den Flohmärkten gefunden waren, haben das Aufsehen der Kunstsammler erregt. Im Jahre 1996 war das Bild "Aileen" aus dem Museum gestohlen, und 2004 war das Selbstbildnis von Rebecca Harris entwendet. Das erste Bild war nicht gefunden, und das zweite Bild hat der Dieb persönlich ins Museum zurückgebracht. Tausende Maler weltweit träumen, davon die eigenen Werke im Museum von Skott Wilson zu sehen. Es ist nicht so einfach, eine Stelle in der Sammlung des bekannten Kunsthändlers zu gewinnen. Das Bild muss "so schlecht sein, dass man es einfach nicht ignorieren könnte".
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