Kaliningrado se encuentra en la confluencia del río Pregoli con el golfo de Kaliningrado, justo donde los caballeros teutónicos colocaron una poderosa fortaleza de piedra en el siglo XII. Antes de esto, había un pequeño asentamiento fortificado prusiano, no muy bien fortificado y que servía como lugar de alojamiento para numerosas caravanas comerciales. Fue cerca del castillo donde se fundó Konigsberg, y recibió el estatus de ciudad en 1286. Después de un par de siglos, Konigsberg se convirtió en la capital de la poderosa Orden Teutónica, permaneciendo así incluso después de que la orden se transformara en el Ducado de Prusia.
El siglo XIX fue la clave de la historia de Konigsberg. Fue en este momento que se desarrolló rápidamente, después de lo cual se convirtió en un importante centro comercial e industrial de escala europea. En 1919, se inauguró el aeropuerto de Devau en la ciudad, lo que fortaleció aún más su posición.
Durante la Segunda Guerra Mundial, la ciudad fue fuertemente destruida, no de ninguna manera por las tropas soviéticas, sino por la aviación británica. La ciudad pasó a la Unión Soviética después de la guerra. Los ocupantes alemanes fueron expulsados de su territorio y los ciudadanos soviéticos se mudaron a la ciudad. La ciudad fue nombrada Kaliningrado en honor al destacado líder del partido soviético, el 'anciano de toda la Unión' Mikhail Kalinin. Después de la guerra, los edificios históricos nunca se recuperaron, y las ruinas del antiguo castillo fueron completamente demolidas.
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