La ciudad ha mantenido fragmentos de antiguas fortificaciones. La más bella es la Puerta de Bisagra. Esta majestuosa puerta, decorada con las esculturas de figuras reales, fue construida en el siglo XVI. Desde la fundación, se mantiene en su forma original. Una vez, conoció a los viajeros que llegaron a la ciudad desde el lado de Madrid. Hoy en día, la puerta histórica está rodeada de jardines y edificios de diferentes épocas.
No menos brillante monumento arquitectónico de la Edad Media es el puente de San Martín, creado en los siglos 13 y 14. Este hermoso puente arqueado que cruza el río Tajo se encuentra cerca del distrito histórico de Toledo. Las plataformas de observación que ofrecen muchas vistas famosas se encuentran cerca. El puente fue reconstruido considerablemente en el siglo XVI. Se había complementado con dos torres de piedra y se mantuvo igual desde entonces.
El hermoso monasterio de San Juan de los Reyes es considerado uno de los monumentos arquitectónicos más espectaculares de la ciudad. Fue construido en el siglo XV y es un ejemplo de un raro estilo isabelino. El monasterio está decorado con numerosas torres talladas y grandes ventanales de forma alargada. El techo de tejas le da al edificio un encanto especial. Desde el momento de su fundación hasta la actualidad, este es un monasterio en funcionamiento. Hoy en día, se encuentra en el territorio de un jardín paisajístico pintoresco.
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