Im Mittelalter wurden viele Verteidigungseinrichtungen in der Stadt gebaut. Der einzige verbliebene Teil der Stadtmauer sind die Tore von St. Charles. Sie wurden 1570 für Klosterpriester erbaut. Durch diese Tore konnten sie nicht mit den Bürgern konfrontiert werden. Es gab damals viele ernsthafte Konflikte zwischen der Abtei und den Bewohnern der Stadt. Jetzt fügt sich das alte Tor harmonisch in die Stadtlandschaft ein. Sie können ein paar alte Gebäude und symbolische Denkmäler in der Nähe sehen.
Das schönste Baudenkmal ist die St.-Laurentius-Kirche. Die erste Kirche an ihrer Stelle wurde im 12. Jahrhundert erbaut. Für viele Jahre blieb es nicht nur religiös, sondern politisch und ein kulturelles Zentrum. Das genaue Datum des Baus der Kirche, die heute zu sehen ist, ist unbekannt. Die erste urkundliche Erwähnung stammt aus dem Jahr 1225. Zu Beginn des 16. Jahrhunderts wurde dort eine schöne Orgel errichtet, die als Hauptdekoration gilt.
In der Nähe der Stadt können Reisende das alte Schloss Rapperswil besichtigen. Es erhielt seinen Namen zu Ehren der ersten Besitzer, Vertreter einer Adelsfamilie. Die Errichtung der Burg begann 1220 und dauerte 10 Jahre. Trotz des soliden Alters war die Festung bis heute perfekt erhalten. Es liegt in einer sehr schönen Vorstadt. Neben dem Schloss beginnen beliebte Fußgängerwege. Die spektakulärsten Fotos des historischen Denkmals können im Sommer gemacht werden. Zu dieser Jahreszeit ist ein Teil der Fassade mit Efeu bedeckt.
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