Фестивали и карнавалы являются неотъемлемой частью Каймановых островов. На Большом Каймане отмечается два основных праздника. Это карнавал Батабано в апреле и Неделя пиратов, которая проходит в конце октября - начале ноябре. Фестиваль Батабано проходит в пасхальный уик-энд по всей территории острова. Для островитян это грандиозное общенациональное событие. Оно сопровождается множеством театрализованных представлений и костюмированных шествий. Именно в это время на остров приезжает огромное количество туристов. На острове Кайман-Брак неделей позже проходит аналогичный фестиваль Браченал.

Неделя пиратов - исторический театрализованный карнавал. Он сопровождается фейерверками, парадами, уличными танцевальными мероприятиями, театрализованными морскими сражениями. Ни одна другая карибская страна не празднует свои пиратские легенды и культурное наследие так, как это делают Каймановы острова. В связи с отдаленностью от главных европейских колоний архипелаг долгое время был излюбленным местом для кораблей морских разбойников. Фестиваль основан на исторических событиях, однако он ориентирован, прежде всего, на детей. Всем поклонникам Джека Воробья и книг о капитане Бладе будет интересно увидеть реконструкцию ярких событий прошлого.

Фестиваль проходит сразу на трех Каймановых островах. Главные события разворачиваются в гавани столичного Джорджтауна на Большом Каймане. Здесь высаживаются пираты с реалистичных копий галеонов XVII века. Далее следует сражения защитников города с бандой морских разбойников, захват пиратами богатой добычи и совместный парад по центральным улицам Джорджтауна. Кроме того, проводятся гонки на картонных судах, уличная вечеринка и завершающий салют. Копирайт www.orangesmile.com

В первую субботу Недели пиратов проводится парад суббот. Вслед за ним вся страна почти 11 дней подряд организует различные фестивали культурного наследия, которые проходят почти в каждом населенном пункте. Они включают вечера карибской музыки, дни культурного наследия различных областей, выборы "Мисс фестиваль", фестивали пиратской и народной музыки, различные спортивные мероприятия. Всевозможные детские и семейные праздники проходят под лозунгом "Кое-что для каждого".

В июне проходит ежегодный недельный турнир рыбаков. Местные жители и гости Каймановых островов показывают свои навыки по ловле рыбы и других даров моря. За рекордные экземпляры, выловленные на этих соревнованиях, предусмотрены денежные призы. Сразу за турниром начинаются двухдневные соревнования на приз Кайманского общества кулинаров. Здесь проводятся выборы повара года, состязания барменов и большая торговая ярмарка.

Официальные праздники в январе - Новый год (1 января) и Национальный день героев (22 января). Новый год местные жители празднуют с размахом. Поэтому в этот период на островах приходится пик туристического сезона. Однако цены на отдых на Каймановых островах в январе высокие. В феврале отмечается День покаяния, в марте - апреле - Страстная пятница, Пасха и Пасхальный понедельник.

С 19 по 21 мая - День открытия островов. 15 мая 1503 года Христофор Колумб открыл острова Кайман-Брак и Малый Кайман. После открытия Каймановы острова долго оставались практически необитаемыми. Со временем они стали привлекать пиратов, беженцев и потерпевших кораблекрушение моряков. С 1670 года острова находились под британским контролем. До 1962 года Каймановы острова управлялись Британией как часть Колонии Ямайка. В 1962 году Ямайка стала Независимым Содружеством. Население Каймановых островов осталось под управлением Великобритании. Острова официально до сих пор являются отдельной британской колонией. По этой причине День рождения королевы Великобритании здесь является национальным праздником, а 16-18 июня – официальными выходными. В первый понедельник июля отмечается ежегодно День конституции на Каймановых островах. Этот общенациональный праздник установлен в честь принятия конституции островов в 1959 году. В декабре отмечается Рождество (25 декабря) и День подарков (26 декабря).