Se puede alquilar un vehículo en el Aeropuerto Internacional Midway de Chicago a través del centro común, donde se concentran todas las compañías de alquiler de automóviles. Este centro se encuentra en la siguiente dirección: Centro de alquiler de autos de Midway 5150 W. 55th Street. Un punto de recogida de coches de alquiler se encuentra junto al estacionamiento económico. Para poder tomar el servicio de transporte, que lleva a los clientes al alquiler de automóviles y al punto de recolección, los pasajeros que llegan deben ir desde el área de reclamo de equipaje hasta la salida de la sala de llegadas. Los transportistas recogen a los clientes y se dirigen al centro de alquiler de automóviles, cerca de la Puerta 3 (el nivel inferior). El servicio de transporte está disponible durante todo el día. El centro cuenta con nueve grandes compañías internacionales de alquiler de vehículos. Estos son Alamo, Avis, Budget, Dollar, Hertz, Enterprise, National, Thrifty y Corporate.
Hay mostradores de información con los datos de contacto de las empresas de alquiler de automóviles en la sala de llegadas, de modo que los clientes pueden aclarar cierta información sobre la disponibilidad de modelos y tarifas para los servicios proporcionados por las empresas. Esta información también se puede encontrar en la página web oficial del aeropuerto. Los automóviles arrendados se devuelven al estacionamiento de la oficina de alquiler de automóviles en el aeropuerto, si no se especifica algún otro lugar de devolución de automóviles en el contrato de alquiler. La oficina funciona las 24 horas del día. Uno debe averiguar el horario de trabajo de la oficina de representación de una determinada firma de antemano.
Un garaje de estacionamiento se encuentra en frente de la terminal principal. Existen varios tipos de aparcamientos en su territorio. Estos son el estacionamiento de corto plazo (nivel 1) y el de largo plazo (niveles 2-6). Además, hay un aparcamiento a largo plazo y un aparcamiento económico, que se encuentra a cierta distancia de los edificios de la terminal. Se encuentran en el lado de la Terminal C, a lo largo de la calle 55.
El número de hoteles, disponibles para los pasajeros, está ubicado en el territorio del aeropuerto. Se encuentran a 3 minutos a pie del aeropuerto y se puede llegar con un servicio de transporte gratuito. Estos incluyen el Hampton Inn, el Hilton Garden Inn y el Holiday Inn. Los hoteles como el Best Western Inn & Suites, el Chicago Marriott, el Clarion Hotel, el Hyatt Place, el Courtyard by Marriott y el Fairfield Inn by Marriott también se encuentran cerca.
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